Le origini del medesimo pare siano accertate già nel X secolo e nell’area probabilmente di un’antica fortificazione romana (insediamenti di quest’epoca son ben documentati nel territorio comunale), in un punto strategico della bassa pianura del Chiese dotato di recinto murario, con fossa ed opere varie di difesa, contro le frequenti invasioni e scorrerie barbariche, quali gli Ungari gli Avari, ecc.  Da questo momento in poi però, le tracce di insediamento si fanno, ed è un caso abbastanza generalizzato, sempre più labili e difficile risulta la ricostruzione storica di questi secoli non per nulla definiti “secoli bui”. Dall’alto Medioevo sono le sepolture del IX-X e tracce di abitato in località Casalmartino, e di reperti ceramici scoperti in via Capitano, nel 1985.
Anche se la penuria di documenti sopramenzionata rende ardua e difficoltosa la ricostruzione dei fatti accaduti, è possibile delineare sinteticamente i principali avvenimenti. Il castello fu ricostruito più volte ed in varie maniere; nel 1442 Venezia lo faceva abbattere, perché i remedellesi si erano dati alla milizie di Filippo Visconti. Nel 1479 fu di nuovo ricostruito, come testimone il mattone datato, visibile, infisso alla sinistra dell’arco maggiore del torrione di ingresso, dal lato sud, il quale, con la torre campanaria, è rimasto l’unico residuo di questa imponente costruzione.
Certamente entro la cinta muraria del fortilizio esisteva una cappella ad uso esclusivo del feudatario e della servitù dipendente, magazzini di vettovaglie, officine.  Nel castello si tenevano le radunanze dei popolari, per emanare statuti, dirimere contese, esigere tributi; ma soprattutto il medesimo era il luogo  di rifugio e difesa della plebe, obbligata a dare manforte nelle incursioni degli assalitori di turno, a volte degli stessi signorotti confinanti.
Negli ultimi 4 secoli del medioevo (XII-XV), Remedello fu seccessivamente feudo e dominio dei Conti Longhi da Montichiari, dei Conti di Lomello, del Conte Rufino del comune di Brescia (1180) e di altri signori con i loro vassalli, che dimoravano periodicamente nel castello.
Vi dominarono i Cavalcabò, i Colleoni, Mastino II Scagliero, i Gonzaga (1335-1348). Nel 1348 Luchino Visconti assoggettando l’asolano spadroneggiò anche a Remedello. Nel 1405 è dominato dai Malatesta; e dal 1426 fino al 1797 escluso l’intermezzo di Francesco Sforza nel 1454, vi dominerà la Serenissima Repubblica di Venezia.